Química 11°: Utilidad De Los Ácidos Carboxílicos

Utilidad De Los Ácidos Carboxílicos

Propiedades Físicas

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O.

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.

En la siguiente tabla podemos observar las propiedades físicas de algunos Ácidos Carboxílicos

Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula.

El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente gráfica.

Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.

Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.

Propiedades Químicas

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Reacción de Hunsdiecker Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

Dibujos y Gráficas

Usos

Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería

Ácido fórmico HCOOH

Este ácido y su anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la manufactura de monómeros para polimerización como son el acetato de vinilo, en la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas,Sales de sodio y calcio del ácido propiónico se utilizan como compuestos preservantes de alimentos.Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría..

Ácido benzoico

se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo).

El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (jugos, refrescos, mermeladas, etc.).

Beneficios y Riesgos Para La salud

Los lípidos Saturados: aumentan el colesteroll en la sangre, son grasas de origen animal, por ejemplo: EL ÁCIDO PALMITICO Y EL ÁCIDO ESTEÁRICO.

· El Omega3 Se convierte en EPA (ácido ecosapentaenoico) y DHA (ácido docosaexaenoico) que son conocidos como ácidos poliinsaturados.

Beneficios

Los ácidos grasos Omega-3 obtenidos del pescado, reducen de forma significativa los niveles de triglicéridos en la sangre.
Disminuye la inflamación en la pared arterial.
Reduce la presión sanguínea.
Disminuye la coagulación sanguínea.
Disminuye la viscosidad de la sangre.
Menor tendencia del corazón a desarrollar arritmias.
Disminuye el factor de crecimiento derivado por plaquetas.
Menor agregación plaquetaria.
Inhibición de la expresión de moléculas de adhesión vascular.
Estimula la relajación de las células musculares en las paredes de los vasos sanguíneos.
Disminuye la formación de placas arterioescleróticas en las arterias coronarias.
Durante el embarazo, el Omega-3 se incorpora a las membranas de la retina y el sistema nervioso central; esto garantiza su óptimo desarrollo y funcionamiento.
La inclusión del Omega-3 a una dieta diaria previene la aparición de ciertos tipos de cáncer como los de colon, próstata y de mama.
Mejoras en la rigidez matutina y el dolor en las articulaciones causadas por la artritis reumatoidea.

Beneficios Del Consumo De Aspirina

· Puede BAJAR el riesgo de cáncer de pecho entre las mujeres.

las mujeres con cáncer de pecho, que tomaron dosis bajas de aspirina entre dos y cinco veces a la semana, tuvieron un 71% menos recurrencia de malignidad mortal que aquellas que no lo hicieron.

· La aspirina ayuda a prevenir derrames cerebrales& a menos que TAMBIÉN tomes IBUPROFENO. Un estudio publicado en la revista Journal of ClinicalPharmacology que los pacientes que habían sufrido un derrame y estaban tomando aspirina para prevenir otro ataque, Si el paciente deja de tomar ibuprofeno, entonces la aspirina se vuelve efectiva de nuevo.

· La aspirina protege contra la enfermedad de PARKINSON. Un estudio publicado en la revista Neurology nos dice que las mujeres que tomaron al menos dos dosis a la semana de aspirina, durante un mes o más, tienen un 40% menos de probabilidad de desarrollar este problema de salud.

· La aspirina previene el ASMA en las mujeres de mediana edad. La revista Thorax publicó un estudio en el que se llega a la conclusión que las mujeres mayores de 45 años de edad que tomaron al menos 100 miligramos de aspirina cuando menos 3 veces por semana, tuvieron 10% menos probabilidades de sufrir ataques de asma, comparadas con un grupo de control.

Riesgos para la salud de Los Ácidos Carboxílicos

· El ácido benzoico puede afectar por inhalación.

· El contacto puede irritar los ojos con la posibilidad de daño ocular.

· También puede irritar la piel causando erupciones, enrojecimiento y sensación de ardor al contacto; puede irritar la nariz, la garganta y el pulmón.

· La exposición de acido benzoico en altas concentraciones especialmente en personas sensibles,podría causar alergia en la piel.

· La exposición prolongada o repetida puede causar sequedad y grietas en la piel con enrojecimiento y picazón.

Desventajas De Consumir Aspirina En Grandes dosis

· Puede incrementar el riesgo de PERDER capacidad auditiva. Estudios realizados por un grupo de investigadores dice que el uso regular de aspirina -cuando menos dos veces por semana- incremento el riesgo de pérdida de oído entre los hombres en un 12%. Si se usa junto con otras drogas antiinflamatorias o acetaminofen, el riesgo se incrementa aun más.

· La aspirina ocasiona problemas estomacales. Cuando la aspirina se toma durante largo tiempo, ocasiona un incremento en el riesgo de padecer ulceras estomacales que dan lugar al llamado microsangrado . Para contrarrestar este efecto nocivo,esrecoendable recurrir a la Vitamina C y al aminoácido Lisina, y que de esta manera tu tejido y colageno queden fortalecidos y mejor preparados para soportar este problema ocasionado por la aspirina cuando se toma durante largos periodos de tiempo.