Química 11°: Utilidad De Aldehídos y Cetonas En La Industria

Utilidad De Aldehídos y Cetonas En La Industria

Aldehídos

Clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO)

En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.

aldehído alifático

aldehído aromático

benzaldehído

acetaldehído

Propiedades físicas

El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes

Propiedades químicas de los aldehídos.

El grupo carbonilo participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.

Reducción a alcoholes.

Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

Polimerización

Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.

También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición

Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.

Dibujos y Gráficas alusivas a los aldehídos

Aldehído. Blanco hidrógeno. Oscuro carbono y rojo oxígeno

Aldehídos cíclicos

Los Principales Usos de los aldehídos:

la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet) y el curtido depieles.

El formaldehido se usa en: Fabricación de plásticos y resinas, Industria fotográfica, explosivos y colorantes,Como antiséptico y preservador.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos;También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina. Talvez desde el punto de vista industrial este sea él más importante de los aldehídos

La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.

Un ejemplo de aldehído natural es la vainilla

Resinas

esencia

Radio de baquelita

polvo de baquelita

Beneficios de los aldehídos

El metanal o aldehído fórmico es muy importantes en la industria, pues se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)

También es importante en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Riesgos de los aldehídos

· Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.

· El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo

· El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo

· El formaldehído Sin embargo su aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno;es un un gas de olor picante y medianamente tóxico,

· E l acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

Nombre y estructura química de los aldehídos

Cetonas

Las cetonas, al igual que los aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo.

Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes .

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas .

Propiedades Físicas

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.

- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Propiedades Químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Dibujos, gráficas alusivas a los compuestos

estructura

Pinturas

Acetona

Esmaltes

Cetonas

Usos

Usos y aplicaciones: las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Acetona
Para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.

Metadona
Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

Beneficios de las cetonas

Las cetonas poseen buenas propiedades disolventes para muchos polímero y adhesivos. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas ya que es soluble en agua. Las cetonas suelen evaporarse completamente sin dejar ningún residuo. También contienen potentes disolvente para barnices, diluyentes de barnices, cementos de contacto, componentes de las lacas y los quitaesmaltes de uñas, disolventes de limpieza y desengrasantes.

Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos niveles de acetona produce un intoxicación aguda y la irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náuseas; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Al contacto con la piel en forma líquida sobre la piel puede causar dermatitis.

La cetosis puede llegar a ser una debilidad. Esto es Cuando una persona libera cetonas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del organismo que se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para producir energía, y el cuerpo utiliza la grasa para compensarlo. Al quemar la grasa para convertirla en energía, el hígado y los riñones generan cuerpos cetónicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este estado puede llegar a ser peligroso; a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud.

Los efectos de exposiciones prolongadas de cetonas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.

Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3.

Nombre y estructura química de los compuestos más representativos