Utilidad De Los Ácidos
Carboxílicos
Propiedades Físicas
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O.
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.
En la siguiente tabla podemos observar las propiedades físicas de algunos Ácidos Carboxílicos
Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula.
El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente gráfica.
Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.
Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.
Propiedades Químicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Los
ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales
son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos
experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las
reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución,
descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el
acilo.
Reacción de Hunsdiecker Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4
CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2
Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano
Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.
El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.
Dibujos y Gráficas
Usos
Los
ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes
y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o
hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la
fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para
las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos
plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles,
desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería
Ácido fórmico HCOOH
Este ácido y su
anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la manufactura de monómeros para polimerización como son el acetato de vinilo, en
la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas,Sales de sodio y calcio del ácido propiónico se utilizan como compuestos preservantes de alimentos.Se
utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en
curtiduría..
Ácido benzoico
se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo).
El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (jugos, refrescos, mermeladas, etc.).
Beneficios y Riesgos Para La salud
Los lípidos Saturados: aumentan el
colesteroll en la sangre, son grasas de origen animal, por ejemplo: EL ÁCIDO
PALMITICO Y EL ÁCIDO ESTEÁRICO.
· El Omega3 Se
convierte en EPA (ácido ecosapentaenoico) y DHA (ácido docosaexaenoico) que son
conocidos como ácidos poliinsaturados.
Beneficios
- Los ácidos grasos Omega-3 obtenidos del
pescado, reducen de forma significativa los niveles de triglicéridos en la
sangre.
- Disminuye la inflamación en la pared arterial.
- Reduce la presión sanguínea.
- Disminuye la coagulación sanguínea.
- Disminuye la viscosidad de la sangre.
- Menor tendencia del corazón a desarrollar
arritmias.
- Disminuye el factor de crecimiento derivado
por plaquetas.
- Menor agregación plaquetaria.
- Inhibición de la expresión de moléculas de
adhesión vascular.
- Estimula la relajación de las células
musculares en las paredes de los vasos sanguíneos.
- Disminuye la formación de placas
arterioescleróticas en las arterias coronarias.
- Durante el embarazo, el Omega-3 se incorpora a
las membranas de la retina y el sistema nervioso central; esto garantiza
su óptimo desarrollo y funcionamiento.
- La inclusión del Omega-3 a una dieta diaria
previene la aparición de ciertos tipos de cáncer como los de colon,
próstata y de mama.
- Mejoras en la rigidez matutina y el dolor en
las articulaciones causadas por la artritis reumatoidea.
