Utilidad De
Aldehídos y Cetonas En La Industria
Aldehídos
Clase de sustancias orgánicas
que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la
molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos
o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical
alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
El primer miembro de la clase
de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), es el único que
posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia
estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto
de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO)
En los aldehídos aromáticos
el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo
carbonilo.
 |
| aldehído alifático |
 aldehído aromático |
 |
| benzaldehído |
 |
| acetaldehído |
Propiedades físicas
El etanal tiene un agradable olor a frutas. A
partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los
restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el
agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes
Propiedades químicas de los
aldehídos.
El grupo carbonilo participa en una
amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los
aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar
someramente algunas de sus reacciones características.
Reducción
a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de
ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se
rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el
grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos
Los
aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos
reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el
acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio
como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua
y nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen un
marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de
forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación
(-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución
al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce
un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el
parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las
soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido
sulfúrico.
Reacciones
de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de
adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el
agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo
compuesto.
Dibujos
y Gráficas alusivas a los aldehídos
Aldehído. Blanco hidrógeno. Oscuro carbono y rojo oxígeno
Aldehídos cíclicos
Los Principales Usos de los
aldehídos:
- la
fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias.
- El
glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet) y el
curtido depieles.
- El formaldehido se usa
en: Fabricación de plásticos y resinas, Industria fotográfica,
explosivos y colorantes,Como antiséptico y
preservador.
El formaldehído es
un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos;También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melamina. Talvez desde el punto de vista
industrial este sea él más importante de los aldehídos
La
solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y
se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como
preservador de tejidos a la descomposición.
Un ejemplo de
aldehído natural es la vainilla
Resinas
esencia
Radio de baquelita
polvo de baquelita
Beneficios de los
aldehídos
El metanal o aldehído fórmico es muy
importantes en la industria, pues se utiliza fundamentalmente para
la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
También es importante en la elaboración de uno
de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para
cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos.
Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Riesgos de los
aldehídos
·
Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e
irritantes.
·
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser
aspirado produce irritación y lagrimeo
·
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente
reactivo
·
El formaldehído Sin embargo su aplicación debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno;es un un gas de olor picante y medianamente
tóxico,
·
E l acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se
cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
Nombre y estructura química
de los aldehídos
Cetonas
Las cetonas, al igual que los
aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero
en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan
radicales tipo hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser
simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o
diferentes .
La acetona, CH3COCH3, es el
primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y
la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarílicas y las alquilo
arilícas .
Propiedades Físicas
- Estado físico: son líquidas las que
tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor
agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son
inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua
(a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose
polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el
de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
Al
hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de
átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con
el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que
se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling
y Schiff.
Propiedades Químicas
Dibujos, gráficas alusivas
a los compuestos
estructura
Pinturas
Acetona
Esmaltes
Cetonas
Usos
Usos y aplicaciones: las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Acetona
Para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Metadona
Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.
Beneficios
de las cetonas
Las cetonas poseen buenas propiedades
disolventes para muchos polímero y adhesivos. La acetona sintetizada se usa en
la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos,
así como disolvente de otras sustancias químicas ya que es soluble en agua. Las
cetonas suelen evaporarse completamente sin dejar ningún residuo. También
contienen potentes disolvente para barnices, diluyentes de barnices, cementos
de contacto, componentes de las lacas y los quitaesmaltes de uñas, disolventes
de limpieza y desengrasantes.
Riesgos
para la salud
La cetosis puede llegar a ser una debilidad. Esto es Cuando una persona libera cetonas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del organismo que se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para producir energía, y el cuerpo utiliza la grasa para compensarlo. Al quemar la grasa para convertirla en energía, el hígado y los riñones generan cuerpos cetónicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este estado puede llegar a ser peligroso; a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud.
Los efectos de exposiciones prolongadas de cetonas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.
Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3.
Nombre y estructura química
de los compuestos más representativos
Bibliografía
Aldehídos
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Cetonas
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- http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/images/aldehidos-08.jpg
