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martes, 23 de julio de 2013

Utilidad de los alcoholes, éteres y esteres en la industria


Utilidad de los alcoholes, éteres y esteres en la industria



Alcoholes 

Compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupohidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.




 Nomenclatura de Alcoholes 

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.


                               figura 1
También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja.
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos.


Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más complejos,  la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:


Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclodelante del nombre.            

A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo
                                         

El etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario. y  el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario.

Propiedades físicas de los alcoholes. 

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes crece con el aumento del tamaño de la molécula.
En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos.

 solubilidad: en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o más átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.



Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el  oxigeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos.

Rxn metales alacalinos y alcalinos-térreos: Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce comoalcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

                                   Na  +  CH3CH2OH  --------------->  CH3CH2ONa  +   ½H2


Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más que los terciarios.

Reacción con los ácidos: Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.


                            CH3OH  +  SO4H2  --------------->  CH3O-SO2-OCH3                                       Metanol   +   Ácido sulfúrico  -----------------> Sulfato de metilo.


Algunos de los usos de los alcoholes


Se utilizan como productos químicos intermedios y  disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos  químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,  pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos    y en la flotación de minerales.

El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,  lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y  líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico  intermedio y desinfectante.

El isopropanol  es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes  y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del   alcohol
etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicoscapilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en  productos farmacéuticos aplicados internamente ;es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y producto  químico intermedio.

El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas,  barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales,  tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la  fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las  industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas
de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas    y perfumes.

El sec-butanol se utiliza también como disolvente y  producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales,abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias  de frutas, perfumes y colorantes; un disolvente para revestimientos de superficie y  adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos.

 El terc-butanol se  utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como  producto  químico intermedio. También es un ingrediente de

productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amílicos; actúan como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes, entre ellos el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricación  de lacas. 

Imágenes y gráficas del  alcohol




                                      


 

Beneficios Del alcohol

Beneficios del alcohol

Demencias: Dos estudios europeos han demostrado que el vino puede preservar las funciones cognitivas de las personas mayores. Los científicos concluyeron que el consumo moderado de vino tiene un efecto profiláctico que puede surtir impacto en el Alzheimer y otras formas de demencia.
Vista: Investigadores han reportado en un reciente artículo de la Revista de la Sociedad Americana de Geriatría que las personas que beben vino con moderación son menos propensas a desarrollar la degeneración macalar relacionada con la edad.
Catarros: Expertos de cinco universidades hallaron que las personas que bebieron dos vasos de vino tinto al día tienen 44% menos de probabilidades de adquirir catarro que los abstemios.

Cardiopatías: Varios estudios han confirmado los positivos vínculos entre el consumo moderado de vino y el menor riesgo de padecer enfermedades coronarias. Un reciente estudio publicado en la Revista Americana de Fisiología indica que el resveratrol, el componente antioxidante del vino, inhibe una proteína que produce una condición denominada cardiofibrosis, que reduce la eficiencia del bombeo cardiaco.

Úlceras: Un estudio publicado en enero del 2003 por la Revista Americana de Gastroenterología, demostró que el consumo moderado y regular de vino reduce el riesgo de úlceras pépticas y puede ayudar al organismo a liberarse de las bacterias que se sospecha sean causantes de las mismas.

Diabetes: La Facultad de Salud Pública de Harvard descubrió que las mujeres que beben moderadamente son 58% menos propensas a desarrollar diabetes.

Cálculos biliares y de riñón: Una encuesta italiana en la que participaron 15 910 hombres y 13 674 mujeres halló que el consumo diario y moderado de alcohol protege contra los cálculos biliares. Estudios japoneses y franceses han llegado a la misma conclusión. Beber el tipo de alcohol adecuado puede ayudar también con los cálculos de riñón. Un estudio publicado en la Revista Americana de Epidemiología indicó que el riesgo de que se formen cálculos de riñón se redujo al 39% entre los bebedores de vino.

Intoxicaciones alimenticias: La Universidad de Virginia del Este condujo una investigación que sugiere que beber 1 o 2 vasos de vino con las comidas puede ayudar a prevenir intoxicaciones, disentería y las llamadas diarreas del viajero.

e-font? � o - 0� 0�� or:blue;background:white'>se utiliza también como disolvente y  producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales,abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias  de frutas, perfumes y colorantes; un disolvente para revestimientos de superficie y  adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos.


 El terc-butanol se  utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como  producto  químico intermedio. También es un ingrediente de

productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amílicos; actúan como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes, entre ellos el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricación  de lacas. 

Riesgos para la salud


Metanol
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que puedenhacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los  alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que
inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos conanimales se ha demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal.

En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, elalcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células  ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides.
La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocas  horas después de la ingestión, mientras que la ceguera total no se  instaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta  escotoma central; las funciones respiratorias y cardiovasculares  están deprimidas y, en los casos muy graves, el paciente está
inconsciente, si bien el coma puede ir precedido de delirio.Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores de  alcohol metílico pueden variar considerablemente de un trabajador a otro. Bajo diferentes condiciones de intensidad y duración  de la exposición, los síntomas de la intoxicación son: irritación
de las mucosas, cefalea, zumbido de oídos, vértigo, insomnio,  nistagmo, dilatación de las pupilas, visión borrosa, náuseas,  vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutá-neas por la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él.
Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos, las muñecas y los antebrazos. 

 Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanol  y monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosis
cerebral.  La acción tóxica del alcohol metílico se atribuye a oxidación  metabólica en ácido fórmico o formaldehído, producto éste que  tiene un efecto nocivo específico en el sistema nervioso, y posiblemente a acidosis grave. Estos procesos de oxidación pueden ser   inhibidos por el alcohol etílico.


Etanol
Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores enla proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas  se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidasprecauciones, puede producirse una dermatitis de contacto. 

Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo potencial en las personas expuestas a etanol sintético, por haberse demostrado que este producto es cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. Un estudio epidemiológico posterior ha revelado  una mayor incidencia de cáncer de laringe (cinco veces superior a  la prevista) en un grupo de trabajadores empleados en una fábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Parece ser que el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque también  estaban implicados las alquil sulfonas y otros posibles cancerígenos. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC. Otraque contenga solamente un 5 % de alcohol puede producirla a 62 ºC.  La ingestión es poco probable en el entorno industrial, pero posible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumo anómalo depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de desnaturalizantes.

n-Propanol

No se han notificado casos de intoxicación relacionados con el  uso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentación  es moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema  nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritación  del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el  alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos  efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml de n-propanol. Los cambios morfopatológicos  observados fueron principalmente edema cerebral y pulmonar,  también presentes con frecuencia en la intoxicación etílica
     


  compuestos más representativos de el alcohol 





ÉSTERES


Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Un éster en términos de un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo      alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.
                                                       
Propiedades físicas de los ésteres



·         Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

·    Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.


·         Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)
·    A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

Propiedades químicas de los esteres

·    En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

·             La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.




  Algunos de los usos de los ésteres

     ·         Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
     ·         Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
·         Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
·         Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
·         Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
·         Polímeros Diversos
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

·         Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.


Imágenes  y Gráficas alusivas a  Los Compuestos


                                     












Riesgos Que producen Los èsteres en la salud


 Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3
años.

   Beneficios que Producen Los Esteres En La Salud



Omega 3 ácido etil ésteres es el nombre dado a las grasas poliinsaturadas que son buenas para la salud. Estas grasas están obligadas a reducir los niveles de triglicéridos en el cuerpo, lo que controla los niveles de colesterol malo y prevención de enfermedades del corazón y paro cardíaco súbito.
Hay numerosos otros beneficios del consumo de ésteres de omega 3 ácido etílico en forma de cápsulas. Estas cápsulas son fabricadas mediante el uso de aceite de pescado, que es una de las fuentes más ricas y más saludables, particularmente DHA y EPA.
Los beneficios más notables del consumo de estos se observan en el contexto de la prevención de ciertas enfermedades como el cáncer y la enfermedad de Alzheimer. Además, también son buenos para la promoción de la salud general y salud mental particular. Ésteres de Omega 3 prevenir la depresión y la ansiedad y otros trastornos mentales relacionadas con la salud.
Los médicos han reconocido los beneficios de salud asociados con el consumo de cápsulas de aceite de pescado. Recomiendan estos suplementos a personas de todas las edades, especialmente las mujeres embarazadas, niños y ancianos.
Cápsulas son buenos para reducir la inflamación en todo el cuerpo. Dichas medidas pueden adoptarse en condiciones inflamatorias como artritis, cistitis y prostatitis. Normalmente de 3 a 4 porciones de un suplemento nutricional de omega 3 son recomendadas por los médicos. Sin embargo, si usted es deficiente, puede incrementar esta dosis.


Compuestos Más Representativos De Los Esteres



 Éteres.

                 Propiedades físicas de los éteres.